СРОЧНО!

Домой Добавить в закладки Twitter RSS Карта сайта

Привычный и... смертельный никотин Печать
05.09.2012 11:17

Что вам известно о никотине? Наверняка две вещи: он содержится в табаке, ну и про лошадь... История с лошадью кажется сомнительной. Кто поил лошадь никотином? Или кормил? Ведь кто его знает, жидкий он или твердый, и вообще, ядовит ли он? Сначала обратимся к авторитетным источникам. Вот, например, Агата Кристи... Не смейтесь, эта леди кое-что смыслила в отраве, ведь она получила медицинское образование и о действии ядов знала не понаслышке. Способы отравления и используемые при этом токсины в произведениях Агаты Кристи весьма разнообразны. Есть среди них и никотин. Итак, роман «Трагедия в трех актах». Беседуют старший инспектор полиции Кроссфилд и некий сэр Чарльз, свидетель внезапной смерти своего гостя от глотка коктейля:
– Весьма необычный случай, сэр. В моей практике это первый случай отравления никотином. Доктор Дэвис говорит то же самое.
– Вот уж не знал, что никотин –  это яд.
– По правде говоря, я тоже, сэр. Но доктор говорит, что несколько капель чистого алкалоида – это такая жидкость без запаха и цвета – достаточно, чтобы повлечь почти мгновенную смерть.

Никотин действительно яд. И хотя в практике старшего инспектора Кроссфилда этот яд встретился впервые, в практике преступлений он не был новинкой. Роман опубликован в 1935 году, но еще в 1850-м в Бельгии было совершено громкое преступление с использованием никотина. Его расследование привело к созданию метода, позволяющего выделять растительные алкалоиды из организма жертвы. И пусть сэр Чарльз уверяет, что не слышал о токсичности никотина – мы-то теперь об этом знаем точно.
Имя ему «алкалоид»
Старший инспектор Кроссфилд назвал никотин алкалоидом, а алкалоид – жидкостью без запаха и цвета. Никотин действительно алкалоид, один из множества. К настоящему времени их известно несколько тысяч, а первым из опийного мака был получен морфин. (По другим сведениям, еще раньше Антуан Фуркруа из коры хинного дерева выделил хинин). В 1803 году из опия – высохшего на воздухе млечного сока опийного мака – Шарль Дерон получил смесь кристаллических веществ («опийную соль»). В 1806 году из этой смеси немецкий аптекарь Фридрих Зертюрнер выделил индивидуальное вещество и назвал его морфием в честь бога сна Морфея, потому что опий обладает снотворным действием. Впоследствии морфий переименовали в морфин.
Вслед за открытием морфина последовало получение подобных веществ из других растений. В 1809 году Луи Николя Воклен выделил из листьев табака никотин, в 1818 году Жозеф Каванту и Пьер Жозеф Пельтье из рвотного ореха выделили стрихнин. Далее открытия следовали одно за другим. Среди прочих – кофеин из зерен кофе, атропин из белладонны, кокаин из листьев коки...
У всех этих веществ было много общих химических свойств, они обладали выраженным физиологическим действием (многие из них – сильные яды). Вот почему новые вещества объединили в один класс, который в 1819 году назвали «алкалоиды». Название происходит от двух корней: позаимствованное в Средние века из арабских трактатов alkali –  «щелочь» плюс греческое eidos – «вид».
Итак, никотин действительно алкалоид, и тут старший инспектор прав. А вот утверждение, что «алкалоид – такая жидкость без цвета и запаха», истине не соответствует. Во-первых, большинство алкалоидов кристаллические вещества. Во-вторых, никотин, хоть и жидкость, имеет ярко выраженный запах махорки (точнее, махорка пахнет никотином). Чистый никотин бесцветен, однако на воздухе коричневеет. Большинство алкалоидов нерастворимы или плохо растворимы в воде, зато хорошо растворяются в органических растворителях. Никотин и здесь держится особняком – хорошо растворяется как в органических растворителях, так и в воде. Очень удобно для отравителей!
Но, как и большинство алкалоидов, никотин горький на вкус. Неприятное ощущение горечи при попадании алкалоидов на язык, видимо, результат естественного отбора. Те особи, которые не ощущали противный вкус растительных алкалоидов, отравились, попробовав незнакомое растение, и потомства не дали. Эволюция сделала человека очень чувствительным к горечи алкалоидов: горький вкус хинина ощущается, даже если его разбавить водой сто тысяч раз! Считается, что алкалоиды для того и нужны, чтобы мешать животным и насекомым поедать растения.
Как получили никотин
Не всякие растения содержат алкалоиды. Никотин чаще встречается в растениях семейства пасленовых. В табаке его больше всего, до 8%, хотя там есть еще 11 других алкалоидов. На табачных плантациях выращивают два сорта курительного табака: махорка (Nicotiana rustica) и, собственно, табак (Nicotiana tabacum). Эти растения получили название в честь французского посла в Португалии Жана Нико (J. Nicot). Именно он в 1560 году впервые ввез во Францию табак, доставленный из Нового Света португальскими моряками. Французской королеве Екатерине Медичи Нико подарил шкатулку с табаком в качестве средства от головной боли. Как ни странно, нюхая табак, королева испытывала облегчение. На самом деле болеутоляющим действием алкалоиды табака не обладают. С тех пор обычай нюхать табак распространился в Европе, в том числе и среди женщин, в то время как курение для них в те времена не считалось приличным.
Никотин образуется в корнях растения, а накапливается в листьях в форме солей лимонной и яблочной кислот. Чтобы выделить его, листья обрабатывают водным раствором щелочи. Полученный алкалоид отделяют перегонкой с водяным паром и далее экстрагируют из водного раствора с помощью эфира. Эфир легко испаряется, остается вязкая жидкость со специфическим запахом. Этот алкалоид получил название «никотин», потому что выделен из растения Nicotiana. Так оказалось прославленным имя человека, пристрастившего высшие слои европейского общества к табаку.
Эмпирическая формула никотина С10Н14N2 была установлена в 1843 году Мельсеном. Строение молекулы устанавливали довольно долго, изучая продукты реакций расщепления и окисления. Так, в результате окисления никотина образуется никотиновая кислота, которая с 1937 года считается витамином. Собственно говоря, никотиновая кислота – провитамин, а витамином служит ее амид. Никотинамид, или витамин В5, который ранее назывался витамином РР (pellagra preventing), обладает антипеллагрическим действием, то есть предотвращает развитие кожного заболевания пеллагры.
Ядовитое вещество
Казалось бы, раз при окислении никотина образуется витамин В5, значит, в организме курящего человека он должен постоянно образовываться. Но нет! Такого фермента, что помогал бы ядовитому алкалоиду превращаться в полезное вещество, эволюция нам не подарила. И нет в курении никакой пользы. Наоборот, в организм курильщика постоянно попадает очень ядовитое вещество. Насколько ядовитое, мы уже знаем. Но есть и другие, еще более пугающие сведения: средняя летальная доза – 0,5-1 мг/кг. Это значит, что при весе человека в 70 кг смертельным для него может оказаться 35-70 мг никотина. Впрочем, если он курильщик, то летальная доза будет выше: все-таки организм адаптировался к постоянному поступлению яда.
А сколько никотина поступает в организм при курении? Это зависит от сорта табака, способа его обработки, количества выкуренных сигарет. Считается, что одна сигарета содержит в среднем 1 мг никотина. Значит, летального исхода следует ждать, если человек сжует и проглотит  35-70 сигарет. Если же он не ест табак, а выкуривает, то часть никотина при этом сгорит. То, что при горении образуется, – тоже не подарок. Если говорить об отравлении, то табак более опасно жевать и нюхать, чем курить. Сейчас в нашей стране распространяется скандинавский жевательный табак «снюс» или «снус». Его пытаются представить как менее опасный вид табачной продукции. Следует, однако, знать, что никотин имеет неприятное свойство проникать через кожу, и особенно легко он впитывается слизистыми оболочками. Но этим же свойством никотина воспользовались изобретатели никотинового пластыря и никотиновой жевательной резинки. Через поверхность кожи или слизистой оболочки рта никотин из пластыря или резинки благополучно попадает в организм. Казалось бы, зачем накачивать человека ядовитым веществом? Смысл иногда есть. Чтобы его понять, нужно больше узнать о действии никотина на организм.
Никотин – в действии
Никотин – нейротоксин, то есть он поражает нервную систему, причем не только человека, но и насекомых. Поэтому раствор никотина или водный настой махорки садоводы использовали для опрыскивания растений против вредителей. В низких концентра-циях никотин возбуждает один из двух видов холино-рецепторов, с помощью которых происходит передача нервного импульса от нерва к мышце. Эти рецепторы так и называются – никотиночувствительными. В результате ускоряется сердцебиение, увеличивается кровяное давление, учащается дыхание, а также происходит возбуждение рвотного центра центральной нервной системы. Все эти удовольствия регулярно получают курильщики, особенно начинающие.
И все-таки что-то заставляет курильщиков со стажем снова и снова тянуться к сигарете. И в этом тоже виноват никотин. Помимо всего прочего, никотин способствует высвобождению эндорфинов, которые возбуждают центры удовольствия в мозге, и подавляет действие того фермента, который эндорфины разрушает. Так что у курильщика может развиться настоящая наркотическая зависимость. Да что курильщик – даже животные могут испытывать пристрастие к адскому зелью. К поеданию табака почему-то склонны все виды козлов и мыши. Они жуют табачные листья и, наевшись, впадают в транс.
Если курильщик расстается с вредной привычкой или переходит на сигареты без никотина, организм реагирует абстинентным синдромом («ломкой»). А никотиновые пластыри и жевательная резинка призваны без курения восполнить организму недостаток желанного никотина. Понятно, что никотин в организм при этом все равно попадает и потихоньку отравляет его. Просто легкие не страдают от смол.
Однако на этом рассказ о злодеяниях никотина не закончен. Этот коварный токсин обладает двухфазным действием: в низких концентрациях вызывает возбуждение холино-рецепторов, а в высоких концентрациях блокирует их, нарушая передачу нервного импульса, что в конечном счете приводит к прекращению дыхания и сердечной деятельности, а значит, к гибели организма.
Специфического противоядия  никотину нет. Лечение начинают с общих мероприятий, рекомендованных при отравлениях: активированный уголь внутрь, промывание желудка раствором перманганата калия, солевое слабительное. Для регуляции сердечного ритма – кофеин и кордиамин.
А может ли обычный современный человек случайно отравиться никотином? Оказывается, может. В XIX веке был зафиксирован случай острого никотинового отравления у контрабанди-ста, который обернул себя табачными листьями под одеждой, чтобы не платить таможенную пошлину. У сезонных сельскохозяйственных рабочих, которых нанимают на табачные плантации для сбора урожая, наблюдается болезнь зеленого табака. Эта болезнь имеет симптомы никотинового отравления и проявляется, когда сборщик работает с мокрыми листьями.
Сегодня никотин как лекарство применяется только в пластырях, как инсектицид – в виде самодельной табачной настойки. Что же касается табачных изделий, то это дело добровольное.

Журнал «Химия и жизнь» читала Ольга Тарантина

 
 
Данные с ЦБР временно не доступны. Приносим свои извинения за неудобство.